Nell'estate del 2009 Ancelotti è chiamato alla guida del Chelsea, che ormai è una realtà definitivamente affermata a livello internazionale. Il tecnico, dopo quasi un decennio a Milano, arriva a Londra e conquista immediatamente la Community Shield. Quindi guida i Blues al successo in Premier League e diventa il primo allenatore italiano a trionfare oltremanica in campionato. Chiude la stagione con lo storico double (FA CUP e Premier). Unico neo, la Champions League.
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