Trasferitosi sul filo di sirena nel 2005 alla Fiorentina dopo aver impressionato a Lecce, Bojinov non mantiene le promesse: dal Salento all’Appennino il passo è lungo e il bulgaro perde l’orientamento. Dopo l’arrivo per 14 milioni di euro, non riesce ad avere un buon rapporto con società e tifosi mettendo a segno 11 reti in 41 match prima di trasferirsi agli “odiati” avversari della Juventus nell’estate del 2006.