Van der Sar arriva in bianconero per sostituire un’icona come Angelo Peruzzi, appena passato all’Inter. Due stagioni intense sotto la Mole ma contraddistinte da alcuni errori gravissimi. I tifosi bianconeri gli imputano la perdita di uno scudetto. Stagione 2000/2001. Al Delle Alpi con la Roma è lo spartiacque del campionato. La Juventus va avanti 2-0, ma poi arriva Nakata. Il giapponese segna  l’1-2 da distanza siderale. Poi Montella sfrutta l’incubo ricorrente di Van der Sar, che si fa sfuggire un tiro del giapponese che l’attaccante ribadisce in porta. Si rifarà vincendo una Champions da protagonista con lo United.