Gilardino sulle orme dei traghettatori di successo: si comincia così e poi… si diventa Campioni del Mondo

Sempre a Madrid, molti anni prima, un percorso del genere era stato tracciato Vicente del Bosque Gonzalez, primo marchese di Del Bosque. Il marchese ha cominciato subito dopo il ritiro ad allenare le giovanili del Real Madrid. Dopodiché, dal 1987 al 1992 è stato il manager del Real Madrid Castilla. Nel 1994 e nel 1996 ha avuto due brevi esperienze ad interim sulla panchina della prima squadra (tenendosi stretto il giovane collaboratore Rafa Benitez) ma nel novembre dell'ultimo anno del secolo scorso subentra a John Toshack e a fine stagione vince la sua prima di due Champions League con il Real Madrid.