Nonostante qualche errore di valutazione in tempi recenti, anche il Milan fa qualche colpo non indifferente a parametro zero. Nel 2003 i rossoneri portano a casa gratis uno dei migliori terzini destri della storia. All'età di 33 anni, la Roma, con cui Cafu vince uno storico scudetto, decide di non rinnovargli il contratto. Immediata la chiamata del Milan, che da tempo cercava un terzino destro naturale. La scelta della società rossonera è decisamente azzeccata: agli ordini di Ancelotti, Cafu gioca per cinque anni, vincendo un campionato e soprattutto una Champions League.